Enantiómeros y diastereómeros

El desafío de muchos estudiantes de química que estudian estereoquímica surge en la distinción entre enantiómeros y diastereómeros. Estos son compuestos moleculares comunes con características diferentes a pesar de ser los estereoisómeros, compuestos con la misma fórmula molecular y estructural pero con una orientación diferente de los átomos. Este artículo explicará la diferencia entre estos dos compuestos comunes para iluminarte.

En primer lugar, ¿qué es la estereoquímica? Es el estudio de la disposición espacial de los átomos en un compuesto. Los enantiómeros y los diastereómeros forman parte de los estereoisómeros, la misma fórmula estructural y molecular con una disposición diferente de los átomos en cada uno. Tenga en cuenta que los estereoisómeros pueden incluir muchos compuestos aparte de los enantiómeros y diastereómeros. Estos pueden incluir los conformadores y los atropisómeros. Entre otros, nuestro enfoque está en los diastereómeros y enantiómeros.

¿Qué son los enantiómeros?

Estas son las moléculas quirales que son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Una molécula quiral tiene una imagen que no es lo mismo que su imagen especular y típicamente se caracteriza por un centro de carbono con 4 átomos diferentes unidos a ella. Estos átomos deben ser químicamente distinguibles para que una molécula se califique como quiral y, por lo tanto, como enantiómero. El carbono tetraédrico al que están unidos los diferentes átomos se llama estereocentro. Vea la diferencia a continuación entre un carbono que se considera como quiral y el que no califica.

Fig. 1: Ilustración de una molécula quiral y no quiral [1]

Debido a que existe una ligera diferencia en la disposición espacial de los átomos de las moléculas enantiómeras, la Cahn-Ingold-Prelog Se estableció el sistema de nombres. Las dos moléculas tienen la misma fórmula y la estructura de los átomos, por lo que para identificarlos tenemos que etiquetar una S y otra R, según la configuración de los átomos en el sentido de las agujas del reloj, desde la masa atómica más baja hasta la masa atómica más alta. Por ejemplo, un estereocentro carbono con bromo, cloro, flúor e hidrógeno unidos respectivamente en el sentido de las agujas del reloj, a la molécula se le asignará una R y, en el sentido contrario a las agujas del reloj, a la molécula se le asignará una S porque el bromo tiene la masa atómica más alta y El hidrógeno más bajo.

La disposición de estos átomos en realidad ayuda a determinar las propiedades de la molécula. Considere las estructuras de bromocloroflurometano a continuación:

Es evidente que la orientación del hidrógeno y el flúor es diferente pero del mismo compuesto molecular. No importa cuántas veces puedas rotar la molécula correcta, nunca tendrá la misma orientación que la molécula izquierda. Si, por ejemplo, intenta intercambiar el flúor y el hidrógeno alrededor, el bromo y el cloro también cambiarán sus posiciones. Esto explica claramente los conceptos de enantiómeros no superponibles y de imágenes espejo.

Para nombrar las moléculas, al quiral (estereocentro) se le asigna una letra S o R. Los constituyentes, por lo tanto, el flúor, el cloro, el bromo, se marcan de alta a baja masa atómica asignando 1, 2, 3. El bromo es el más alto, así es asignado 1, el cloro 2 y el flúor 3. Si la rotación es de 1 a 3 en el sentido de las agujas del reloj, el centro quiral se designa como R, si es contrario a las agujas del reloj, entonces S. Así es como funciona el sistema Cahn-Ingold-Prelog para distinguir los enantiómeros de cada uno otro. Se vuelve simple cuando trabajamos con un centro quiral con 4 sustituyentes únicos unidos a él. Un enantiómero puede tener más de 2 centros quirales.

Las moléculas de los enantiómeros son distintas en términos de la disposición espacial de los átomos, pero únicamente tienen las mismas propiedades físicas y químicas. Dicho esto, tienen los mismos puntos de fusión, puntos de ebullición y muchas más propiedades. Sus fuerzas intermoleculares son idénticas, lo que explica las mismas propiedades. Pero sus propiedades ópticas son diferentes porque giran la luz polarizada en direcciones opuestas, aunque en cantidades iguales. Esta diferencia en las propiedades ópticas distingue las moléculas enantiómeras.

¿Qué son los diastereómeros?

Estos son los compuestos estereoisómeros con moléculas que no son imágenes especulares entre sí y que no son superponibles. El ejemplo perfecto de diastereoisómeros es cuando se observan las estructuras de los isómeros cis y trans. Vea las estructuras de cis-2-buteno y trans-2-buteno a continuación:

Los compuestos son idénticos, pero la disposición es diferente, y no son imágenes especulares entre sí. Cuando el ch₃ están en el mismo lado, el compuesto es cis y cuando el otro se intercambia con el átomo de hidrógeno, nombramos el compuesto trans. Pero el cis y trans Las estructuras no son los únicos ejemplos de diastereómeros. Hay muchas de estas moléculas, siempre y cuando demuestren las disposiciones espaciales de los átomos que no son imágenes especulares entre sí, y que no son sumables.

A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Los diastereoisómeros tienen dos estereocentros, por lo que la otra estructura molecular puede simular configuraciones de enantiómeros mientras que la otra tiene la misma configuración. Esto es lo que los distingue de los enantiómeros porque no hay forma de que estas estructuras puedan ser imágenes espejo entre sí.

La siguiente tabla resaltará las diferencias clave entre los enantiómeros y los diastereómeros en pocas palabras:

Enantiómeros	Diastereoisómeros
Son imágenes especulares entre sí y no son superponibles.	No son imágenes especulares entre sí y no son superponibles.
Sus estructuras moleculares a menudo diseñadas con R y S para distinguirlos.	Una molécula imita las estructuras enantioméricas, mientras que la otra tiene la misma configuración. Por lo tanto, no es necesario utilizar los nombres para diferenciarlos.
Tienen las mismas propiedades físicas y químicas pero diferentes propiedades ópticas.	Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
Tener uno o más estereocentros.	Tener dos estereocentros
Todos los enantiómeros poseen actividad óptica activa aunque giran la luz en direcciones opuestas. Aquellos que giran la luz en sentido antihorario se conocen como levorotarios, y aquellos que giran en el sentido de las agujas del reloj se conocen como dextrorotarios. Pero cuando el otro tiene las mismas cantidades de rotación dextrorotaria y levorotaria, se considera una mezcla de raza y, por lo tanto, ópticamente inactiva.	No todos los diastereómeros poseen actividad óptica.

¡Envolver!

Los enantiómeros y diastereómeros son estereoisómeros con la misma fórmula molecular y estructural pero diferente disposición / configuración de los átomos que forman sus estructuras. Hemos visto que las moléculas de enantiómero son imágenes especulares entre sí y los diastereómeros no son imágenes especulares. Ambas moléculas no son sumperimposibles.

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas, pero difieren en las propiedades ópticas porque algunos giran la luz polarizada en direcciones opuestas. Por otro lado, no todos los diastereómeros tienen la actividad óptica.

También hemos visto cómo los nombres de las estructuras de los enantiómeros se despliegan con los sistemas de nombres R y S asignados según la masa atómica de los sustituyentes unidos en el centro quiral. En los diastereómeros, solo una estructura tiene la configuración R y S, mientras que la otra tiene las mismas configuraciones. Esto es lo que los distingue de las imágenes espejo enantioméricas.