SN1 y SN2

Anonim

SN1 vs. SN2

En química, hay muchos problemas técnicos que aprender. Una de ellas es la diferencia entre las reacciones SN1 y SN2. En realidad, tanto SN1 como SN2 son reacciones de Sustitución Nucleófila, que son las reacciones entre un donante de par de electrones y un aceptor de par de electrones. En ambos tipos de reacción, un electrófilo hibridado debe tener un grupo saliente (X), para que dicha reacción tenga lugar.

Durante el tipo de reacción SN1 (dos pasos), se formará inicialmente una carbocación. Entonces reaccionará con el nucleófilo porque es libre de atacar desde ambos lados; mientras que, durante el tipo de reacción SN2, dos moléculas están involucradas en el estado de transición real. La salida del grupo de partida se produce simultáneamente (un paso) con el ataque en la parte posterior del nucleófilo. Debido a este hecho, conduce a una configuración predecible, y también se puede revertir.

En ambas reacciones, el nucleófilo participa con el grupo de partida. Siempre es mejor estudiar las propiedades del grupo de partida, y también vale la pena estudiar los factores que determinarán si la reacción particular sigue una vía SN1 o SN2.

El solvente que se usa en la reacción también juega un papel importante en la determinación de la ruta de la reacción. Es más seguro suponer que un grupo de partida con sustitución primaria seguirá una ruta SN2, ya que la formación del ion carbenio primario inestable correspondiente es indigente.

La reacción de la vía SN1 es altamente factible para compuestos con sustitución terciaria, ya que el ión carbenio terciario correspondiente se estabiliza a través de la hiper-conjugación. Esto también se debe a que el ión carbenio es plano, menos impedido y más reactivo de forma natural que el compuesto original no cargado. Entonces, en realidad es mejor si el solvente estabiliza los iones para que la reacción pueda seguir.

En resumen, aunque SN1 y SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, existen algunas diferencias:

1. Para las reacciones de SN1, el paso que determina la velocidad es unimolecular, mientras que para una reacción de SN2, es bimolecular. 2. SN1 es un mecanismo de dos pasos, mientras que SN2 es solo un proceso de un solo paso. 3. Durante las reacciones de SN1, el carbocatión se formará como un intermediario, mientras que, durante las reacciones de SN2, no se forma. 4. En las reacciones SN2, se puede dibujar la estructura intermedia donde el carbono tiene un enlace parcial con el nucleófilo entrante y el grupo saliente, mientras que esto no es posible en las reacciones de la ruta SN1, ya que los grupos vecinos están presentes.